O concurso de trajes, novidade deste ano no Old School Day, premiou os melhores trajes dos anos 1990 e anteriores. Foram cinco categorias: casal (prêmio: viagem a Gramado), masculino adulto (prêmio: vale-compras de R$ 1 mil), feminino adulto (vale-compras de R$ 1 mil), criança masculino (vale-compras de R$ 500,00) e criança feminino (vale-compras de R$ 500,00). A escolha dos vencedores foi realizada pelo público.

Confira os vencedores:

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