O Grêmio vai enfrentar o Flamengo pela quarta vez em semifinal de Copa do Brasil. Nas três oportunidades anteriores, a vantagem foi do Tricolor: 1989 (campeão), 1993 (vice) e 1995 (vice). Em 1997, o Grêmio superou o Flamengo na final.
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Contudo, nos quatro confrontos seguintes, o Flamengo levou a melhor. Conquistou a classificação nas quartas de final de 1999, 2004 e 2018, além de avançar nas oitavas de final em 2021. Ambos chegaram 16 vezes na semifinal em 34 edições da Copa do Brasil.
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Confira os jogos
1989: semifinal – Flamengo 2×2 Grêmio / Grêmio 6×1 Flamengo
1993: semifinal – Flamengo 4×3 Grêmio / Grêmio 1×0 Flamengo
1995: semifinal – Flamengo 2×1 Grêmio / Grêmio 1×0 Flamengo
1997: final – Grêmio 0×0 Flamengo / Flamengo 2×2 Grêmio
1999: quartas – Grêmio 1×2 Flamengo / Flamengo 2×2 Grêmio
2004: quartas – Grêmio 0×1 Flamengo / Flamengo 0×0 Grêmio
2018: quartas – Grêmio 1×1 Flamengo / Flamengo 1×0 Grêmio
2021: quartas – Grêmio 0×4 Flamengo / Flamengo 2×0 Grêmio
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